En nomenclature chimique , le préfixe nor- désigne un analogue structural qui peut être obtenu à partir d'un composé parent par suppression d'un atome de carbone et des atomes d'hydrogène qui lui sont associés. Le composé nor- peut être obtenu par suppression d'un CH₃, CH2, ou groupe CH, ou d'un atome de C. Le préfixe « nor- » inclut également l'élimination d'un pont méthylène dans un composé parent cyclique , suivie d'une contraction de cycle . (Le préfixe « homo- », qui indique le membre immédiatement supérieur dans une série homologue , est généralement limité aux carbones non cycliques). Les termes desméthyl- ou déméthyl- sont synonymes de « nor- ».
« Nor » est l'abréviation de « normal ». À l'origine, ce terme désignait la forme totalement déméthylée du composé parent. Par la suite, sa signification a été restreinte à la suppression d'un seul groupe. « Nor » s'écrit directement devant le nom du radical, sans trait d'union, sauf si un autre préfixe suit (par exemple, α-). Si plusieurs groupes sont éliminés, on utilise le préfixe dinor, trinor, tetranor, etc. Ce préfixe est précédé du numéro de position (un locant est un terme utilisé pour indiquer la position d'un groupe fonctionnel ou d'un substituant au sein d'une molécule) des atomes de carbone qui disparaissent (par exemple, 2,3-dinor). La numérotation d'origine du composé parent est conservée. Selon la nomenclature IUPAC, ce préfixe ne s'écrit pas en italique. Contrairement à « nor », lorsqu'il s'agit d'un « di » ou d'un « nor » supérieur, un trait d'union est ajouté à la fin des nombres séparés par des virgules (par exemple, la 2,3-dinor-6-céto prostaglandine F1α est produite par β-oxydation du composé parent, la 6-céto prostaglandine F1α). Ici, cependant, les carbones 1 et 2 sont éliminés par oxydation. Le nouveau carbone 1 est devenu un groupe CCOH, similaire à celui du composé parent, donnant l'impression que seuls les carbones 2 et 3 ont été retirés. Le terme « dinor » ne désigne pas nécessairement une réduction de carbones adjacents ; par exemple, l'acide 5-acétyl-4,18-dinor-rétinoïque, où 4 fait référence à un carbone du cycle et 18 à un groupe méthyle sur le 5e carbone du cycle.
L'utilisation alternative de « nor » pour nommer la forme non ramifiée d'un composé au sein d'une série d'isomères (également appelée « normale ») est obsolète et n'est pas autorisée dans les noms IUPAC.
L'une des premières utilisations connues du préfixe « nor » remonte à 1867, par A. Matthiessen et G.C. Foster, dans une publication portant sur la réaction entre un acide fort et l'acide opianique (voir image). L'acide opianique (C₁₀H₁₀O₅) est un composé possédant deux groupes méthyle ; dans la publication en question , les auteurs le nomment « acide diméthylnor-opianique ». Après réaction avec un acide fort, on obtient un composé ne possédant qu'un seul groupe méthyle (C₉H₈O₅) . Cet acide opianique partiellement déméthylé est appelé « acide méthyl-normal-opianique ». Le composé totalement déméthylé (C₈H₆O₅) est désigné par le terme « acide normal - opianique », abrégé en « acide nor-opianique ».
De même, Matthiessen et Foster ont appelé la narcotine , qui possède trois groupes méthoxy , « triméthyl nor-narcotine ». La narcotine déméthylée au singulier a été appelée « diméthyl nor-narcotine », la narcotine plus déméthylée « méthyl nor-narcotine » et la forme complètement déméthylée « narcotine normale » ou « nor-narcotine ».
"Depuis lors, la signification du préfixe a été généralisée pour désigner le remplacement d'un ou plusieurs groupes méthyle par H, ou la disparition de CH2 d'une chaine carbonée".
À l'heure actuelle, la signification se limite à désigner l'élimination d'un seul groupe de la structure parente, plutôt que la forme complètement déméthylée du composé parent.
En littérature, « nor » est parfois appelé « homologue inférieur suivant », bien que dans ce contexte, le terme « homologue » soit imprécis. « Nor » désigne uniquement la suppression d'un atome de carbone et de l'hydrogène qui l'accompagne, et non la suppression d'autres unités. « Nor » compare deux composés apparentés ; il ne décrit pas leur appartenance à une série homologue .
Il est suggéré que « nor » soit un acronyme de l'allemand « Nohne Radikal » (« azote sans radical »). Le pharmacologue britannique John H. Gaddum a d' abord adhéré à cette théorie , mais suite à une analyse des travaux d'A.M. Woolman, il a rétracté son soutien à cette étymologie. Woolman pensait que « Nohne Radikal » était un moyen mnémotechnique allemand , probablement un rétroacronyme , plutôt que la véritable signification du préfixe « nor ». Cette hypothèse peut être réfutée par le fait que « le préfixe nor est utilisé pour de nombreux composés qui ne contiennent pas d'azote ».
À l'origine, le terme « nor » avait une signification ambiguë, car il pouvait également désigner la forme non ramifiée dans une série d'isomères, par exemple comme pour les alcanes, les alcanols et certains acides aminés.
Les noms des alcanes et alcanols non ramifiés, tels que le « butane normal » et l’« alcool propylique normal », aujourd’hui obsolètes , ont reçu le préfixe n- , et non « nor ». D’autres composés « normaux » ont reçu le préfixe « nor ». L’IUPAC recommande de ne pas utiliser les anciens noms triviaux , comme la norleucine et la norvaline ; l’utilisation du préfixe pour les composés isomères était déjà déconseillée en 1955, voire avant.
En savoir plus : https://en.wikipedia.org/wiki/Nor-